No ano de 1562,
houve um forte ataque de índios inimigos à vila de São Paulo de Piratininga,
que foi repelido pelos moradores e pelos índios catequizados. Após a agressão,
foi erguido pelos portugueses o forte de Embuaçava, à margem do rio Tietê, perto da foz do rio Pinheiros. Os índios da cidade então vão para um local conhecido
como Nossa Senhora dos Pinheiros. Embora muitos duvidem que houvesse pinheiros
por aquelas bandas, o fato histórico é que em 1584 um decreto da Câmara previa
uma multa de 500 réis para quem cortasse qualquer árvore do Bosque dos
Pinheiros da Rua São José (atual Paes Leme).
A região de Pinheiros possuía também uma boa quantidade
de quilombos, os
esconderijos e moradas dos escravos que fugiam de seus senhores e lá
se instalavam devido às boas condições oferecidas pelo bairro com sua
abundância de terrenos baldios e mato muito espesso. Nesses quilombos também se
abrigavam assaltantes que atacavam viajantes que passavam por Pinheiros, por
volta do século XVIII.
Por volta de 1600,
o Caminho de Pinheiros era um dos principais da vila de São Paulo - hoje, Rua
da Consolação. Esse era o único acesso à aldeia indígena, pois outras ficavam
distantes.
É interessante
notar que sempre houve uma ponte para travessia do rio Pinheiros. Em 1865 essa
ponte, frequentemente destruída por enchentes, teve solução definitiva com a
construção de uma de estrutura metálica.
O progresso foi
chegando lentamente à região de Pinheiros e só se estabeleceu mesmo no final do
século 18, quando a capital experimenta o desenvolvimento - a partir do
dinheiro da exportação do café. Seguem para esta região, imigrantes de várias
nacionalidades, principalmente italianos e, anos mais tarde japoneses. Por
volta de 1920 é fundada a Sociedade Hípica Paulista, que veio aumentar ainda
mais o movimento nas imediações. O bairro firma-se como uma região de classe
média, com um intenso comércio e um grande número de indústrias.
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